Работник получил отпуск вперед, теперь увольняется, надо ли у него удерживать с зарплаты полученные отпускные ? что делать если зарплаты не хватит что бы удержать отпускные ?
Удержать имеете право (посмотрите закон о з\плате).
Если денег не хватает - предложите работнику вернуть переплаченную сумму. В любом случае, налоговых рисков в этой ситуации нет, т.к. все налоги уже задекларированы.